2000 yılında Prenses Mary, ardından Mary Donaldson, Olimpiyatlar sırasında Sidney’de yaşadı. Hayatında bir kez yaşanabilecek bir spor etkinliği sırasında bir akşam, 28 yaşındaki Tazmanya doğumlu reklamcılık yöneticisi, oda arkadaşıyla birlikte yerel bir bar olan Slip Inn’e gitmeye karar verdi. Hayatını sonsuza dek değiştirecek gecenin bu olacağını bilmiyordu.
Veliaht Prens Frederik ve arkadaşı Asturias Prensi (şimdiki İspanya Kralı Felipe) de oraya doğru yola çıkmışlardı. Ancak Mary’nin oda arkadaşı ve İspanyol kralı birbirlerini zaten tanıyordu ve bu da iki dostluk grubunun bir araya gelmesine yol açtı. Çift hemen anlaştı, ancak Mary başlangıçta prensin kim olduğunu bilmiyordu. Avustralyalı komedyen Andrew Denton’la 2005 yılında yaptığı bir röportajda “İlk tanıştığımızda el sıkıştık” diye hatırladı. “Danimarka Prensi olduğunu bilmiyordum. Yarım saat sonra birisi yanıma geldi ve ‘Bu insanların kim olduğunu biliyor musun?’ dedi.” Kısa süre sonra birbirlerine numara verdiler ve uzun mesafeli bir ilişki başladı.
İkili, bir yıldan fazla bir süre ilişkilerini gizli tuttu. Ancak Kasım 2001’de Danimarka’da bir tabloid, Frederik’in Mary Donaldson adında Avustralyalı bir kadınla çıktığını bildirdi. Danimarka kraliyet ailesi o sırada yorum yapmaktan kaçındı. Ancak dedikodular dönmeye devam etti ve üç ay sonra Mary ile Frederik arasındaki ilişki doğrulandı. 2003’ün başlarında Mary, Microsoft’un bir yan kuruluşunda çalışmak üzere Kopenhag’a taşınmıştı. Eylül ayında saray resmi olarak nişanlandıklarını duyurdu.